De eerste schriftelijke bewijzen van Enterse schippers dateert van 1631.Toen deden zich diverse schermutselingen voor tussen Enterse schippers en Spaanse soldaten. Oldenzaal was enige jaren daarvoor definitief in Staatse handen gekomen maar Spaanse soldaten uit het kasteel Rhijnberk aan de Rijn zwierven hier nog rond om te controleren of er handel werd gedreven met “Viantse” steden zoals Zwolle en Deventer. Dat gebeurde op grote schaal want Enterse schippers brachten hout en landbouwproducten etc. naar deze steden.
In 1675 is een derde van de Enterse bevolking schipper. Vaak waren vader en zoon beiden in de schipperij werkzaam. De vader nam meestal de commerciële activiteiten voor zijn rekening. Hij bezocht klanten, te voet, in Hengelo, Enschede, Almelo en Oldenzaal en zorgde zo voor vracht. De goederen werden per kar naar Enter gebracht waar ze bij de bekende laad- en losplaatsen De Koerdam en Binnen-Gerrit overgeladen worden in de Enterse zompen. De zoon zorgde voor het vervoer naar Zwolle of Deventer etc.
Het eerste bewijs dat deze zompen ook in Enter zelf gebouwd werden dateert van 1750 als een schipper uit Zwolle bij 
Gerhardus Schuytemaker in Enter een schuyt laat bouwen met “zeil en treil” voor honderd gulden en een “Leyse kaas”. Maar het vermoeden bestaat dat deze zompen al veel langer hier gebouwd werden. Van hier naar de steden Zwolle, Deventer etc. werden vervoerd: eieren, 
pluimvee, hooi , hout, producten van het land en hammen. De terugvracht bestond o.a. uit koffie, tabak, lijnzaad, olie, stokvis, azijn, laken, rijst etc.
In 1750 zijn er 73 schippers en in 1795 is dit aantal opgelopen tot 83 schippersgezinshoofden. Omstreeks 1820 staan er 121 zompen geregistreerd en is het hoogtepunt bereikt. Als omstreeks 1830 de eerste verharde wegen vanuit Twente worden aangelegd begint de neergang van de schipperij. Omstreeks 1860 zijn er nog 60 zompen en rond 1900 nog geen twintig meer.
Behalve schippers is Enter ook bekend om zijn Ganzenhandel. Lees hier verder.